Ацетилен – это непредельный углеводород, который содержит тройную связь, состоящую из одной δ-связи и двух π-связей.
Особенности строения:
1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.
Особенности бесцветного газа:
а) немного растворим в воде;
б) его молекулярная формула С 2 Н 2 ;
2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;
3) π-связь уступает по прочности основной δ-связи, поэтому и по месту π-связей могут проходить реакции окисления и присоединения.
Структурная формула ацетилена: НС≡СН.
1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;
2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;
3) молекула ацетилена имеет линейное строение;
4) атомы углерода соединены между собой одной δ-связью и двумя π-связями.
Особенности строения молекулы ацетилена:
1) в такой молекуле каждый атом углерода соединен δ-связями только с двумя другими атомами (атом углерода и атом водорода) и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака – одного s -электрона и одного р -электрона.
Это случай sр -гибридизации.
Суть состоит в том, что два гибридных облака, которые образуются в виде несимметричных объемных восьмерок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во взаимно противоположных направлениях под углом 180°;
2) облака двух других р -электронов не участвуют в гибридизации.
Они сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и при боковом перекрывании с подобными облаками другого углеродного атома образуют две π-связи.
Гомологи ацетилена:
1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;
2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;
3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ан соответствующих предельных углеводородов на – ин ;
4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:
а) этин СН≡СН;
б) бутин-1 СН≡С-СН 2 -СН 3 ;
в) бутин-2 СН 3 -С≡С-СН 3 .
Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.
22. Химические свойства ацетилена
1) ацетилен данного ряда углеводородов имеет большое практическое значение;
2) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем.
Примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках, в мастерских, на заводах.
Во всех этих случаях не видно образования копоти.
В данном случае: а) частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; б) придают ему яркость; в) в конечном итоге сгорают полностью.
При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °C. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;
3) π-связь уступает по прочности основной δ-связи;
4) по месту π-связей могут проходить реакции присоединения и окисления.
Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия, раствор быстро обесцветится;
5) ацетилен, как и этилен, легко окисляется;
6) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.
Две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:
1) сначала бром присоединяется по месту одной π-связи и образуется 1,2-дибромэтен: СН = СН + Вr 2 → ВrСН=СНВr;
2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй π-связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан: ВrСН=СНВr + Вг2 → Вr 2 СН– СНВr 2 ;
3) в присутствии катализатора (платины, никеля) к ацетилену может присоединяться водород.
При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а затем в этан:
4) при присоединении хлороводорода по одной из π-связей образуется газообразное вещество хлорэтен (хлорвинил). Катализатором данной реакции является хлорид ртути:
5) присоединение воды (гидратация) происходит в присутствии катализатора Hg 2+ в кислой среде (реакция М.Г. Кучерова). При этом ацетилен образует ацетальдегид, а его гомологи – соответствующие кетоны:
Ацетилен в условиях нормальной влажности воздуха и температуры является бесцветным газом, который получают в стационарных генераторах методом действия воды на карбид кальция. При понижении температуры до -85 градусов по Цельсию вещество переходит в твердое состояние, одновременно с этим образуются кристаллы. Важным свойством ацетилена является то, что при ударах или под воздействием трения он взрывается. Этот параметр во многом определяет область использования.
Сварочные работы с использованием ацетилена
Традиционно этот газ применяют при проведении процедуры по автогенной сварке, а также резке металлов. Технология подразумевает использованием двух баллонов с газом, в одном из которых находится кислород, а в другом - ацетилен. Вещества поступают в специализированную горелку, и при сгорании образуется очень горячее пламя. Его температура может достигать 3200 градусов по Цельсию. Самым «эффективным» считается сочетание газов, при котором в смеси содержится 45% ацетилена. При таких условиях удается оперативно расплавить даже достаточно толстые куски листовой стали.
Использование в промышленности и быту
Впрочем, автогенная сварка и резка металлов - не единственная сфера применения. Достаточно часто ацетилен используют в качестве источника яркого белого света в автономных приборах освещения. В данном случае его получают с помощью реакции воды и карбида кальция.
Такие лампы были крайне востребованы в прошлом столетии, ими освещали кареты и автомобили. Но и сегодня карбидные устройства, то есть созданные с использованием ацетилена, применяют при благоустройстве отдаленных маяков. Ключевое преимущество карбидных ламп - экономичность и отсутствие необходимости в подключении к электросети. Соответственно, при их установке на маяке не возникает необходимости в подведении линии электропередач, то есть оплате дорогостоящей услуги. Также лампы востребованы на судах дальнего плавания.
Ацетилен используют в промышленности. Его применяют при получении различных продуктов органического синтеза. Например, его используют для создания:
- уксусной кислоты;
- синтетического каучука;
- растворителей;
- некоторых видов пластмасс.
Следует отметить, что ацетилен нашел применение и в медицине, например, его иногда используют при ингаляционном наркозе.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Ацетилен (этин) - газ без цвета и запаха, обладает слабым наркотическим действием (строение молекулы показано на рис. 1).
Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.
Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.
Таблица 1. Физические свойства ацетилена.
Получение ацетилена
Выделяют промышленные и лабораторные способы получения ацетилена. Так, в промышленности ацетилен получают путем высокотемпературного крекинга метана:
2CH 4 → СH≡CH +3H 2 .
В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция:
CaC 2 +2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2 .
Кроме вышеперечисленных реакций, для получения ацетилена используют реакции дегидрирования алканов и алкенов:
CH 3 -CH 3 → СH≡CH +2H 2 ;
CH 2 =CH 2 → СH≡CH +H 2 .
Химические свойства ацетилена
Ацетилен вступает в реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:
— гидрирование
СH≡CH +H 2 O→ → CH 3 -CH=O (H 2 SO 4 (18%), t = 90 o C);
— галогенирование
СH≡CH +Br 2 →CHBr=CHBr + Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2 ;
— гидрогалогенирование
СH≡CH +HСl→ CH 2 =CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2 .
Кроме этого ацетилен способен образовывать соли при взаимодействии с активными металлами (1) и оксидом серебра (2):
2СH≡CH +2Na→2 СH≡C-Na + H 2 (1);
СH≡CH + Ag 2 O→ Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).
Он способен тримеризоваться:
3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C active).
Применение ацетилена
Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
| Задание | Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag 2 O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси. |
| Решение | Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи:
HC≡CH + Ag 2 O → AgC≡Cag + H 2 O (1); H-C(O)H + 2 Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + 4Ag (2). Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I): n(Ag 2 O) = m(Ag 2 O) / M(Ag 2 O); M(Ag 2 O) = 232 г/моль; n(Ag 2 O) = 69,6 / 232 = 0,3 моль. По уравнению (2) количество вещества формальдегида будет равно 0,1 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,1 моль. Найдем массы веществ, составляющих смесь: M(HC≡CH) = 26 г/моль; M(H-C(O)H) = 30 г/моль; m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 г; m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 г. |
| Ответ | Масса ацетилена равна 2,6 г, формальдегида - 3 г. |
ПРИМЕР 2
| Задание | При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси. |
| Решение | При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой происходит поглощение ацетилена. Запишем уравнение химической реакции, соответствующее этому процессу:
НC ≡ СH + 2Вr 2 → НСВr 2 -СНВr 2 . Таким образом, значение, на которое увеличилась масса склянки (1,3 г) представляет собой массу ацетилена. Найдем количество вещества ацетилена (молярная масса - 26 г/моль): n (C 2 H 2) = m (C 2 H 2) / M (C 2 H 2); n (C 2 H 2) = 1,3/26 = 0,05 моль. Запишем уравнение реакции сгоранияацетилена: 2С 2 Н 2 + 5О 2 = 4СО 2 + 2Н 2 О. Согласно уравнению реакции, в неё вступило 2 моль ацетилена, однако, известно, что 0,05 моль из этого количества поглотилось бромной водой. Т.е. выделилось: 2-0,05 = 0,1 моль СО 2 . Найдем общее количество оксида углерода (IV): n sum (CO 2) = V (CO 2) / V m ; n sum (CO 2) = 14/22,4 = 0,625 моль. Запишем уравнение реакции сгорания пропана: С 3 Н 8 + 5О 2 = 3СO 2 + 4Н 2 О. Учитывая, что в реакции сгорания ацетилена выделилось 0,1 моль оксида углерода (IV), количество вещества оксида углерода (IV), выделившееся в ходе сгорания пропана равно: 0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО 2 . Найдем количество вещества пропана, вступившего в реакцию горения. Согласно уравнению реакции n(CO 2) : n(С 3 Н 8) = 3: 1, т.е. n(С 3 Н 8) = n(CO 2) / 3 = 0,525/3 = 0,175 моль. Вычислим массу пропана (молярная масса 44 г/моль): m(С 3 Н 8) = n(С 3 Н 8) ×M(С 3 Н 8); m(С 3 Н 8) = 0,175 × 44 = 7,7 г. Тогда, общая масса смеси углеводородов составит: m mixture = m(C 2 H 2) + m(С 3 Н 8) = 1,3+7,7 = 9,0 г. Найдем массовую долю пропана в смеси: ω = m / m mixture × 100%; ω(С 3 Н 8) = m(С 3 Н 8) / m mixture × 100%; ω(С 3 Н 8) =7,7/9,0× 100% = 0,856 × 100%= 85,6%. |
| Ответ | Массовая доля пропана 85,6%. |
ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ
НАЗВАНИЕ АЦЕТИЛЕНА ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК
ФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА АЦЕТИЛЕНА
ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АЦЕТИЛЕНА
РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
ХАРАКТЕРНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТИЛЕНА
ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
ВОЗДЕЙСТВИЕ АЦЕТИЛЕНА НА ЧЕЛОВЕЧЕСКИЙ ОРГАНИЗМ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ
Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви, двоюродный брат знаменитого Гемфри Дэви. Он подействовал водой на карбид калия: К2С2 + Н2О=С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Этот газ был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3 ацетилом.
На латыни acetum - уксус; молекула уксусной кислоты (С2Н3О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один атом водорода: С2Н3 - Н = С2Н2. Сначала Бертло получал ацетилен, пропуская пары этилена, метилового и этилового спирта через раскаленную докрасна трубку. В 1862 он сумел синтезировать ацетилен из элементов, пропуская водород через пламя вольтовой дуги между двумя угольными электродами. Все упомянутые методы синтеза имели только теоретическое значение, и ацетилен был редким и дорогим газом, пока не был разработан дешевый способ получения карбида кальция прокаливанием смеси угля и негашеной извести: СаО + 3С = СаС2 + СО. Это произошло в конце XIX века.
Тогда ацетилен стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре этот газ, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени - от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому).
Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.
В течение длительного времени ацетилен для технических нужд (например, на стройках) получали «гашением» карбида водой. Полученный из технического карбида кальция ацетилен имеет неприятный запах из-за примесей аммиака, сероводорода, фосфина РН3, арсина AsH3.
НАЗВАНИЕ АЦЕТИЛЕНА ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК
Согласно номенклатуре ИЮПАК при построении названий алкинов в названиях соответствующих насыщенных углеводородов суффикс -ан заменяется суффиксом -ин. Для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют также, как в соответствующих алкенах. Этин также возможно именовать тривиально - ацетилен.
ФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
При нормальных условиях - бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения?83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. C2H2 обнаружен на Уране и Нептуне.
СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА АЦЕТИЛЕНА
ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АЦЕТИЛЕНА
Ацетилен принадлежит к классу алкинов.
Алки?ны (иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) - газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.
ацетилен реакция соединение формула
РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция
2 Н2О = С2Н2? + Са(ОН)2
а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:
СН4 = С2Н2? +3Н2?
ХАРАКТЕРНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТИЛЕНА
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения):
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации).
ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
Ацетилен используют:
для сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов,
для получения технического углерода,
в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации,
в ракетных двигателях (вместе с аммиаком).
ВОЗДЕЙСТВИЕ АЦИТЕЛЕНА НА ЧЕЛОВЕЧЕСКИЙ ОРГАНИЗМ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ
Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м3 согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.
Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1.Ньюленд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, Иниздат, 1947.
.Федоренко Н.П., Методы и экономика получения ацетилена, Химическая наука и промышленность, 3, т. 1, 1956.
.Федоренко Н.П. Химия и химическая технология, № 3, т. I, 1956.
Репетиторство
Нужна помощь по изучению какой-либы темы?
Наши специалисты проконсультируют или окажут репетиторские услуги по интересующей вас тематике.
Отправь заявку
с указанием темы прямо сейчас, чтобы узнать о возможности получения консультации.
Урок « Ацетилен, его строение, свойства, поучение, применение. Гомологический ряд ацетилена. Изомерия.»
Цели урока:
познакомиться с гомологическим рядом, номенклатурой, и изомерией непредельных углеводородов ряда ацетилена;
рассмотреть физические и химические свойства на основе ранее полученных знаний о кратной связи и логической цепочки « состав – строение - свойства»;
выяснить области применения представителей данного класса органических веществ;
закрепить полученные знания.
Задачи урока:
Формирование представлений о химических свойствах ацетилена и его гомологов на основе строения.
Формирование информационно-коммуникативных компетенций учащихся при поиске информации, при работе с разными источниками информации.
Совершенствование умений и навыков учащихся в написании изомеров непредельных углеводородов, в составлении уравнений химических реакций для ацетилена и его гомологов.
Тип урока: комбинированный
Оборудование:
Шаростержневая модель молекулы ацетилена
Раздаточный материал по теме «Углеводороды»
Интернет-ресурсы;
презентация
Ход урока
I . Организационный момент: объявление темы, целей и задач урока. II. Изучение темы урока по плану :
Состав: общая формула, простейшие представители данного класса, номенклатура соединений.
Особенности строения: наличие тройной (кратной) связи, тип гибридизации.
Изомерия молекул и ее виды.
Свойства веществ: физические и химические.
Применение.
Подведение итогов урока, выставление оценок.
Домашнее задание.
II. Изучение новой темы.
1. Алкины – это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод - углеродной связью С ≡ С в цепи и общей формулой С n H 2 n -2
2. Строение. Состав алкинов.
C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2
На доске записаны формулы углеводородов. Чем они отличаются? Числом атомов водорода.
Первая формула принадлежит этану (предельному углеводороду), вторая этилену (непредельному углеводороду), а третья принадлежит еще более ненасыщенному соединению – ацетилену. Давайте составим структурные формулы этих углеводородов.
С n H 2n+2
C n H 2n
C n H 2n-2
Ацетилен еще более ненасыщенный угеводород, чем этан и этилен..
Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.
Молекулярная формула ацетилена C 2 H 2
Структурная формула ацетилена H–C≡C–H
Электронная формула H : С : : : С : Н
Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp -гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s - и p -орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p -орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется σ-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s -орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются σ -связи.
Четыре негибридных p -орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p -орбитали взаимно перекрываются, и образуются две π -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.
Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три σ -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две π -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной σ - и двух π -связей.
Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.
Запомните!
1. Длина связи 0,12 нм
2. Угол 180
3. Линейная молекула
4. Связи – σ и 2π
5. Sp - гибридизация
3. Физические свойства
С 2 Н 2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, с резким запахом, малорастворим в воде,
4. Изомерия и номенклатура
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ):
2. Составить все возможные изомеры гексина.
3. Построить следующие структурные формулы алкенов:
а) 3метил пентин-1, б) 4,4диметил пентин-2, в) 2,5диэтилгексин-3
5.Химические свойства алкинов
1). Горение . Ацетилен горит светящимся пламенем и образует много копоти. Чем больше в горящем веществе углерода и чем меньше водорода, тем больше коптящего пламени получается. Часть углерода просто не успевает перевариться в углекислый газ и дает частицы сажи от которых пламя становиться светящимся.
2 С2 Н2 + 5 О2 = 4СО2 + 2 Н2 О
Реакции присоединения
2). Галогенирование
(как и алкены !)
СH ≡CH + Br 2 → CHBr =CHBr (1,2-дибромэтен)
CHBr =CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2-тетрабромэтан)
3). Гидрогалогенирование
* CH 3 - C ≡ CH + HBr AlBr 3 → CH 3 - CBr = CH 2
2-бромпропен
* - используется пр. Морковникова
4). Полимеризация
В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):
Получение ацетилена .
Ацетилен химически активен, поэтому в природе не встречается. Его получают:
1. Из метана, тo есть основного компонента природного газа: 2СН4 → С2Н2+ 3H2
2.Ацетилен в лаборатории получают карбидным способом. В карбид кальция наливают дистиллированную воду и опускают газоотводную трубку в перманганат калия. Раствор обесцвечивается. CaC 2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Применение ацетилене.
Для сварки и резки металлов.
Из ацетилена поучают полихлорвинил из которого изготавливают новогодние искусственные елочки, искусственные кожи, клеенки, линолиум.
Ацетилен дешевое химическое сырье, из которого получают пластмассы, каучуки, резину, химические волокна.
Переработав ацетилен можно получить этиловый спирт, уксусную кислоту, растворители, ароматические углеводороды.
Обобщение и закрепление знаний: Закончите следующие фразы:
1 Алкины - это…
2. Общая формула алкинов…
3 Простейший алкин…
4. Связь в молекуле ацетилена между углеродными атомами…
5. Физические свойства ацетилена…
6. Характерные химические реакции алкинов…
7. Ацетилен применяется для…
Осуществить превращения:
Метан → Ацетилен → Этилен → Этан → Хлорэтан
Задание на дом: § 16, Составить кроссворд по теме « Алкины», ацетилен.
